蘭杰上完小號,李子涵正好上完大號從坑里出來,兩人在水池前洗手,蘭杰問了句:“子涵,你每天放學了都會留在教室里自習,所以你周一到周五并沒有報任何一個課外補習班?那么周末呢,你報了周末班嗎?”
“蘭杰,你怎么總愛搞我隱私?我報沒報班關你什么事?”
“問問而已,關心你嘛,子涵你的心理防御性為什么這么高?”
“我沒有時間一天到晚防御你,蘭杰你不要自視甚高?!?br/> “據我觀察,子涵你一日三餐吃學校食堂,你幾乎從來不在校外吃東西,你的工資是不是很低?對了,我還不知道你家住哪呢……行行行,不搞你隱私,今天的午飯我們去校外吃,我請?!?br/> “不必了,我就喜歡吃學校食堂?!?br/> 上課鈴聲響起,蘭杰、李子涵回到二三班教室。
“上課!”
“起立!”
“同學們好!”
“劉老師好!”
“勤勞,謙遜!”
“勇敢,奮進!”
“good,坐下。”
劉化龍老師首先談了談他的教學計劃:“這學期內我會講完化學選修,下學期開學后,有興趣的同學可以報名化學競賽。除開國際班和文科班,我們羊中理科班每年有10%左右的學生通過四大學科競賽獲得頂級學府的保送offer,在高考之前買份保險,何樂不為?”
“當然了,決定90%學生命運的依舊是高考,我現在講的化學課可能有點難度,在一定程度上超越了高考大綱。但從另一個維度考量,我以水木、燕大、中科大少年班的錄取標準嚴格要求你們,就算你們考不上水木、燕大、中科大,也能輕松考取各種交大、理工大、工業(yè)大,道理都懂?”
“懂!”
“good,講道題先。這節(jié)課我只講一道題,把這道題搞懂,同學們就能融會貫通?!?br/> 劉化龍?zhí)统隽艘坏雷鎮(zhèn)鞯幕瘜W題。
串聯反應又稱多米諾反應,即多步合成反應在一種合成操作中完成,無需額外的試劑或反應條件變化,中間體無需分離,隨后轉化為能量較低的物種?;衔飅是許多藥物的成分及具有生物活性的天然產物,具有降糖、抗癌、抗病毒、抗腫瘤、抗瘧、抑制hiv-1活性等功能,其制備方法如下:
d→f→g→h(c22h17no)→i(c28h21no)
在這個串聯反應中,原料d已知,d是三氟甲磺酸鄰三甲硅基苯酚酯,結構簡式已給出。
最終產物i和中間產物h的分子式也已給出,但因為存在同分異構體,所以并不清楚i、h的結構簡式是怎樣的。
從d到i的反應過程中,加入了一些化合物以促進串聯反應的推進,這些化合物包括kf、18-crown-6、ch3cn、有機物e等等。
如果用異腈j取代e,則得到產物k。有機物e、j的結構簡式已給出,k的分子式是c18h18no。
綜上所述,請同學們寫出f、g、h、i、k的結構簡式,并描述d→f、f→g、g→h、h→i的具體反應類型。
嘶嘶~
劉老師的這道祖?zhèn)骰瘜W題,好復雜、好難搞、好膩害呀!
同學們緊鎖眉頭,一時半會兒理不清頭緒。
“good?!眲⒒埼⑽⒁恍?,他很滿意同學們傻傻分不清楚的表情。
good?
同學們并不good,這題從何入手都不曉得,有什么可good的?
bad!
泰瑞??!
奈特妹兒!
“這是道高考題,我出的?!眲⒒埐唤浺忾g透露了一個驚天秘密。
同學們肅然起敬。
劉老師,高考出題委員會的大佬!
劉老師,大隱隱于羊中的絕世高手!
劉老師豈是池中物,風云際會便化龍!
嘶嘶嘶!
“確切的說,這是某年高考化學的備用壓軸題,雖然這題從未出現在以前的高考試卷上,但不排除今后有可能出現。”
劉化龍既遺憾又充滿期待,他接著說:“同學們千萬不要被復雜的題面所迷惑,這題的中心思想只有一句話:在氟離子的作用下,三氟甲磺酸鄰三甲硅基苯酚酯發(fā)生消除反應,是合成苯炔的典型方法。”
“熟不熟悉,親不親切?當然熟悉,當然親切,苯炔、親核加成、親核取代、周環(huán)反應等基礎知識,我在上個禮拜剛給你們講過,新鮮美味,熱一熱就能吃?!?br/> “18-冠-6作為鉀離子的配位劑,可增強氟離子的親核性。苯炔作為一個缺電子體系,易受醇、胺或其對應負離子的親核進攻。親核試劑e中,氨基為反應性最強的親核位點,不難推斷,兩者發(fā)生親核加成反應得到g。”
“那么問題來了,此處的中間體是兩性離子g’,還是發(fā)生了質子轉移后的產物g?”
劉化龍講到這里,短暫停頓了一會兒。
蘭杰脫口而出:“是g!”
劉化龍追問:“蘭杰,請給我一個合理的解釋?!?br/> 蘭杰一邊聽課一邊推演,i的結構簡式他尚未推演出來,但他覺得g已經被他搞掂:“根據原子、分子結構的基本知識可知,質子轉移的速率遠大于?;忌系挠H核取代反應,所以g發(fā)生?;忌系挠H核取代反應得到h,同時也是苯環(huán)的芳香親電取代反應?!?br/> 劉化龍點點頭道:“good,蘭杰向來思路清晰、邏輯嚴謹、反應敏捷,他的這番正向解釋沒有問題,確實是g。我要補充說明的是逆向推演法,h的分子式是已知條件,對于有經驗的同學而言,h的結構簡式也是已知條件,h不僅含有富電子基團三級胺,同時含有……”